Castillo
La construcción del castillo se remonta originariamente a la ocupación musulmana de esta región del Alentejo, una situación en la cual permaneció hasta 1158, cuando el rey D. Afonso Henriques -ayudado por los caballeros templarios- lo conquista y lo entrega a la misma milicia de Cristo.
En 1190, el califa almohade Al-Mansur se apodera del castillo cristiano, hecho que apenas se frustró en 1217, cuando el rey D. Alfonso II lo reconquista y lo entrega a los caballeros de la Orden de Santiago, a la que ya antes se lo había donado (1186).
Entre los años 1310 y 1336, la villa y el castillo pasaron a manos de la princesa bizantina D.ª Vatacia Láscaris, en virtud de un intercambio realizado entre esta y el Maestre de la orden, una circunstancia que dio como resultado el intercambio de la encomienda que la princesa llevó a cabo en Vila-lar (Castela) con los dominios de esta villa. Sin embargo, después de su muerte, que se produjo en el año 1336, el castillo y la villa volvieron a estar de nuevo bajo la tutela del Maestre de la Orden de Santiago.
En la revolución de 1383-1385, muchos castillos transtaganos fueron ocupados por los ejércitos del rey de Castilla, ofensiva que fue frustrada por las tropas de D. Nuno Alvares Pereira, que pronto los expulsó del Alentejo y recuperó las plazas de armas que habían caído en su poder. Entre ellas figuraba la de Santiago do Cacém.
Desde principios del siglo XVI, el castillo comienza a perder la vieja función defensiva que poseía, lo que aceleró su degradación. En 1605 fue abandonada, lo que la degradó aún más, una circunstancia que supuso que en 1700 ya se encontrara en un avanzado estado de deterioro. De este modo, en 1838, el Ayuntamiento optó por el interior para alojar el cementerio municipal.
La tipología actual del castillo tiene la forma de un paralelogramo rodeado por nueve torres y torreones, la décima fue destruida en 1796, cuando se construyó la iglesia matriz; al acceder a su interior por la única puerta que perduraba, donde se puede observar un conjunto blasonado que ostenta la cruz de la bandera o estandarte de la Orden de Santiago, la cruz en forma de espada y el escudo de un caballero con los cinco rincones del reino. El interior del castillo está dominado por las ruinas del antiguo espacio de la alcaidía o alcázar, construcción que se originó en los siglos XIII/XIV y fue remodelada en los siglos XV/XVI; espacio en el que también se oculta un granero medieval.
A partir de los años 30 del siglo XX, se efectuaron en el castillo importantes restauraciones a cargo de la Dirección de los Servicios de Monumentos Nacionales. Le proporcionaron la configuración actual que conocemos.
Está calificado como Monumento Nacional desde 1910.
