Castelo
A construção do castelo remonta originalmente à ocupação muçulmana desta zona do Alentejo, situação sob a qual permanece até 1158, altura em que D. Afonso Henriques – auxiliado pelos cavaleiros templários – o conquista e o entrega à própria milícia de Cristo.
Em 1190, o califa almóada Al-Mansur apodera-se do castelo cristão, facto apenas contrariado em 1217, quando D. Afonso II o reconquista e o entrega aos cavaleiros da Ordem de Santiago, a quem já antes tinha sido doado (1186).
Entre os anos de 1310 e 1336, a vila e o castelo estiveram na posse da princesa bizantina D. Vataça Lascaris, por força de uma troca efectuada entre esta e o mestre da ordem, circunstância que resultou na troca da comenda que a princesa detinha em Vila-lar (Castela), com os domínios desta vila. No entanto, após a sua morte, que ocorreu no ano de 1336, o castelo e vila regressaram de novo à tutela do mestre da Ordem de Santiago.
Na revolução de 1383-85, muitos castelos transtaganos foram ocupados pelos exércitos do rei de Castela, ofensiva que foi contrariada pelas tropas de D. Nuno Álvares Pereira, que em pouco tempo os expulsou do Alentejo e recuperou as praças de armas que tinham caído em seu poder. De entre estas figurava a de Santiago do Cacém.
A partir de inícios do século XVI, o castelo começa a perder a antiga função defensiva para que fora dotado, facto que acelerou a sua degradação. Em 1605 este já não era habitado, o que o degradava ainda mais, circunstância que levou a que no ano de 1700 já se encontrasse em adiantado estado de ruína. Desta maneira, em 1838, a Câmara Municipal escolheu o seu interior para receber o cemitério municipal.
A atual tipologia do castelo apresenta a forma de um paralelogramo envolvido por nove torres e cubelos – a décima foi destruída em 1796, quando se reedificou a igreja matriz – acedendo-se ao seu interior pela única porta subsistente, onde se pode observar um conjunto brasonado que ostenta a cruz da bandeira ou estandarte da Ordem de Santiago, a cruz espatária e um escudo de cavaleiro com as cinco quinas do reino. O interior do castelo é dominado pelas ruínas do antigo espaço da alcaidaria ou alcaçar, construção com origem nos séculos XIII/XIV e que foi remodelada nos séculos XV/XVI – espaço onde também se encontra escondida uma tulha cerealífera medieval.
A partir dos anos 30 do século XX o castelo sofreu grandes restauros efectuados pela Direcção dos Serviços dos Monumentos Nacionais. Estas mesmas proporcionaram-lhe a atual configuração que conhecemos.
Está classificado como Monumento Nacional desde 1910.
